Тед — неисправимый романтик, всегда мечтающий о своей второй половинке. Однажды вечером, оставшись наедине с детьми, которые требуют рассказать историю о том, как он встретил их маму, Тед запускает в ход цепь увлекательных воспоминаний о своих приключениях в молодости. Он жил с лучшим другом Маршаллом, который планировал сделать предложение своей давней любви Лили — эксцентричной художнице и воспитательнице детского сада. Их счастье мотивировало Теда тоже искать любовь. Третий влиятельный человек в жизни Теда — его друг Барни. Обаяшка с непревзойденной харизмой и уникальным взглядом на жизнь, Барни считает брак бессмыслицей, но не упускает шанса помочь другу в любовных поисках. При этом они постоянно попадают в комичные ситуации и запутанные истории.